高中毕业后，于小伟拒绝了父母为他规划的道路，尝试了各种不同的工作。美术、雕塑、唱歌，样样不差，可在父母眼中，这些都算不上正经事。他的兴趣变得越发广泛，甚至跑去白酒厂洗酒瓶，之后又去酒吧做调酒师。在酒吧里，他为喝醉的男女调制五颜六色的鸡尾酒，看着他们在音乐中或笑或哭，开始觉得这才是自己想要的生活。然而没过多久，他又腻了，改行开了理发店，凭着出色的手艺成为一名炙手可热的理发师，备受顾客青睐。
1999年，于小伟23岁，那时，他的同学们已经步入了社会。每当他们聚会时，都谈论着自己的未来，而于小伟依然在沉默中。虽然做过很多工作，他却没有一个是自己真正热爱的，只是觉得生活太过单调，想找点事做而已。许多顾客都建议他：你这么帅、气质又好，为什么不去当演员呢？这句话点醒了他：是啊，为什么不呢？他决定去追寻自己的兴趣，告诉父母时，父母并没有再责怪他，而是泪眼盈盈地说：“儿子终于长大了。”
于是，于小伟顺利考入了中央戏剧学院的高职班，而他的同班同学，个个背景不凡。比如，曾是酒店大堂经理的于震，机修工出身的田小洁，以及原是公务员兼电视台主播的边原。相比这些人，于小伟似乎不再显得那么叛逆了。
早期的于小伟，事业发展相当顺利。他先后与陆毅、林心如合作了电视剧《男才女貌》，与蒋雯丽、那英等合作了《好想好想谈恋爱》，2005年更是得到顾长卫、陈凯歌等大导演的青睐，参演了电影《孔雀》和《无极》。然而，他始终未能真正爆红，尽管很多观众都觉得他脸熟，却总是想不起他的名字。幸运的是，于小伟拍戏始终是出于兴趣，他并没有太过在意成名与否。他更看重的是生活本身。
每当进入剧组，于小伟总给人一种与众不同的感觉。无论多忙，他的车里总是有音响、咖啡机等生活必需品，工作之余他总要喝上一杯咖啡，听一听音乐，外人看了都会觉得他像是来度假的。正因为这样独特的个性，于小伟在感情方面也有着自己独特的标准。在他心目中，理想的家庭就是男主外，女主内，妻子要贤良淑德。然而，爱情总是充满戏剧性。当高圆圆闯入他的生活时，他所有的原则都变得不值一提。尽管知道她不是理想中的对象，于小伟还是不由自主地陷了进去。
高圆圆对感情的历程远比于小伟复杂。早在19岁时，她就和导演滕华涛有过一段轰动的恋情，随后又与音乐才子张亚东展开了恋情，甚至曾插足过夏雨与袁泉之间的感情。2006年，于小伟和高圆圆在云南的一家酒吧偶遇，当时他被围得团团转，不断重复着：“你们认错人了，我不是余文乐。”高圆圆见惯了这种情况，很轻松地为他解了围，灯光下，她的侧脸让于小伟彻底看呆了。
2008年，二人在饭局上再次碰面。此时的高圆圆刚刚经历了一段感情的空档期，而于小伟则意识到自己已经爱上了她。于是，他开始疯狂追求高圆圆。无论高圆圆在哪里工作，他都愿意放下所有休息时间，陪伴在她身边。于小伟在她心里占据了非常重要的位置，他梦想着有一天能和她走入婚姻的殿堂。
然而，现实往往与理想相差甚远。高圆圆事业繁忙、追求者众多，而于小伟的努力似乎没能改变两人相处的少数时光。2009年，有媒体拍到二人机场相见，甜蜜互动，随后又有镜头捕捉到他们一同逛街。照片中的于小伟紧紧拉住高圆圆的手，满脸霸气，而高圆圆则一脸羞涩，看得出来两人享受着这一刻的幸福。然而，就在大家以为两人即将步入婚姻殿堂时，2011年，两人分手的消息传出。那个时候，于小伟正在东北拍摄《闯关东前传》，虽然心情低落，他依然继续全情投入拍摄。
失恋之后，于小伟始终没有提起过这段感情。在某次节目中，他表示，如果再找对象，他不会考虑圈内人，因为两位演员在一起，难以拥有正常的生活。他还坦言自己有些大男子主义，心目中理想的婚姻仍是男主外、女主内。此后，高圆圆与赵又廷因戏生情并很快公开恋情，最终走进了婚姻。于小伟则在深夜独自买醉，简单的五个字：“嗯，你好就好”，看似简短，却透着深深的伤感。
在接下来的几年里，于小伟几乎淡出了公众视野，除了偶尔拍戏外，感情方面也没有太大进展。直到2017年，媒体才曝光他已经隐婚并育有一子，妻子是一位美丽的女子，身材高挑，皮肤白皙。尽管于小伟极力保护妻子的隐私，但媒体偶尔还是拍到他们一起出行，过着低调的幸福生活。
2019年，于小伟凭借《庆余年》中的沈重一角，再次收获观众好评。他将一个心狠手辣、情感复杂的角色演绎得淋漓尽致，甚至将男主角的光芒压了下去。尽管如此，于小伟始终保持低调，拍戏数量不多，更多的时间用来陪伴妻子和孩子，享受生活的悠闲。他对生活品质的重视，让许多同行羡慕不已，然而，能真正做到的又有多少呢？
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